二亚苄基丙酮
外观
二亚苄基丙酮 | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
![]() | |
IUPAC名 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one | |
别名 | Dibenzalacetone |
识别 | |
CAS号 | 538-58-9 ![]() |
PubChem | 1549622 |
ChemSpider | 1266463 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF |
性质 | |
化学式 | C17H14O |
摩尔质量 | 234.29 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 黃色晶體 |
熔点 |
|
沸点 | 130 °C (cis,cis isomer) *Merck |
溶解性(水) | Insoluble |
危险性 | |
主要危害 | Irritant |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二亚苄基丙酮或称为二苯乙烯基丙酮,也称为二苄叉丙酮,通常简写为dba,是一种具有分子式C17H14O的有机化合物。它是一种不溶于水但溶于乙醇的亮黄色固体。二亚苄基丙酮用于防曬油的添加剂,且作为有机金属化学中的常用配体,如化合物三(二亚苄基丙酮)二钯。
制备
[编辑]该化合物可以在实验室中通过苯甲醛与丙酮在氢氧化钠的乙醇/水条件下,发生羟醛缩合反应制备。制备得到的产物为反式,反式异构体,熔点为110–111 °C。[1]
该反应通常作为实验室实验参与有机化学的教学,这个转化过程通过了中间体亚苄基丙酮。
长期的暴露在阳光下,该化合物会发生[2+2]的环加成反应,形成含有四个环丁烷异构体的混合物。[2]
参考文献
[编辑]- ^ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943). "Dibenzalacetone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 167.
- ^ Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. November 2006, 83 (11): 1667 [2013-10-27]. doi:10.1021/ed083p1667. (原始内容存档于2008-07-24). (页面存档备份,存于互联网档案馆)