巴比妥类药物 (barbiturates )或巴比士类药物 [ 1] ,是一类化学结构衍生自巴比妥酸 的中枢抑制剂(depressant)类药物[ 2] ,其应用范围可以从轻度镇静 到完全麻醉 ,还可以用作抗焦虑药 、安眠药 、抗痉挛药 (抗惊厥药)。长期使用的不良反应 可能会导致生理和心理上成瘾性和过量的可能性;由于具有被滥用于娱乐性的抗焦虑和镇静的风险,在大多数国家其使用受到严格控制。
巴比妥类药物目前在临床上已很大程度上被苯二氮䓬类药物 所替代,后者过量服用后产生的副作用远小于前者。不过,在全身麻醉或癫痫 的治疗中仍会使用巴比妥类药物。[ 3]
巴比妥类药物通常为白色结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。一般微溶或极微溶于水,易溶于有机溶剂 。钠盐易溶于水,难溶于有机溶剂。巴比妥类药物的六元环内存在1,3-二酰亚胺基团,可发生酮式-烯醇式互变异构 ,在水溶液中发生电离。故巴比妥类药物呈弱酸性,pK a 为7.3至8.4。二酰亚胺基团在碱性条件下水解,释放出氨气 。巴比妥钠盐在吸湿的情况下也会水解 。[ 4]
巴比妥类药物六元环中的丙二酰脲或酰亚胺基团可与部分重金属 离子发生颜色反应。
巴比妥类药物的钠盐可与硝酸银 反应,先生成可溶的一银盐。若硝酸银过量,则生成难溶的二银盐白色沉淀。巴比妥类药物在吡啶 溶液中生成的烯醇式异构体可与铜吡啶试剂反应,生成稳定的配位化合物 。一般的巴比妥类药物出现紫堇色或紫色沉淀,含硫巴比妥类药物则出现绿色沉淀。在pH值 较高的溶液中,在三氯甲烷 中,该沉淀的溶解度随着5,5取代基亲脂性的增加而增大。巴比妥类药物在碱性溶液中可与钴离子生存紫堇色配位化合物。巴比妥类药物可与硝酸汞 或氯化汞 反应生成白色沉淀。该沉淀能溶于氨水中。[ 4]
巴比妥类药物六元环中的丙二酰脲基团中氢可与香草醛 在浓硫酸 的催化下发生缩合反应 显棕红色。《英国药典 》2005年版即采用该原理鉴别戊巴比妥 。[ 4]
巴比妥类药物的电离会引起共轭体系 延长,所以电离极数的不同会影响其紫外吸收光谱。5,5二取代巴比妥类药物可发生二级电离,1,5,5三取代巴比妥类药物则只发生一级电离。因此,在酸性溶液中,二取代和三取代巴比妥类药物不电离,无明显吸收峰;在pH为10的溶液中,两者都发生一级电离,最大吸收峰位于240nm处;在pH为13的溶液中,二取代巴比妥类药物发生二级电离,所以其最大吸收峰红移至255nm处。[ 4]
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