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1,2,3-三唑

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1,2,3-三唑
IUPAC名
1H-1,2,3-Triazole
英文名 1,2,3-Triazole
识别
CAS号 288-36-8  checkY
PubChem 67516
ChemSpider 60839
SMILES
 
  • C1=CN=NN1
InChI
 
  • 1/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)
InChIKey QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF
EINECS 608-262-3
ChEBI 35566
性质
化学式 C2H3N3
摩尔质量 69.07 g·mol−1
外观 无色液体[1]
密度 1.192 g/cm3[1]
熔点 23—25 °C(296—298 K)([1]
沸点 203 °C(476 K)([1]
溶解性 易溶[2]
pKa 9.4
pKb 1.17
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
相关物质
相关化学品 1,2,4-三唑
咪唑
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1,2,3-三唑三唑的异构体之一,化学式 C2H3N3

制备

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1,2,3-三唑可以由(CuAAC)或(RuAAC)催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成英语Azide-alkyne Huisgen cycloaddition产生。[3]

性质

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1,2,3-三唑是无色液体,为pKb 1.17的弱碱。它有两种互变异构体,其中右边的那种在大多数溶剂中在互变异构占优势。[4]

1,2,3-三唑的互变异构

1,2,3-三唑的分解剧烈放热。[5]

用处

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1,2,3-三唑可用来合成更复杂的化合物,例如他唑巴坦英语Tazobactam[6]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. M34006 .
  2. ^ Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 2011-03-05
  3. ^ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Eicher, Theophil. The chemistry of heterocycles : structure, reactions, syntheses, and applications. Weinheim: Wiley-VCH. 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. OCLC 52784213. 
  5. ^ Malow, Marcus; Wehrstedt, Klaus D.; Neuenfeld, Steffen. On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2007, 48 (7): 1233–1235. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046. 
  6. ^ Bonandi, E.; Christodoulou, M. S.; Fumagalli, G.; Perdicchia, D.; Rastelli, G.; Passarella, D. The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry. Drug Discov Today. 2017, 22 (10): 1572–1581. PMID 28676407. doi:10.1016/j.drudis.2017.05.014.