1,2,3-三唑
| 1,2,3-三唑 | |||
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| IUPAC名 1H-1,2,3-Triazole | |||
| 英文名 | 1,2,3-Triazole | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 288-36-8 
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| PubChem | 67516 | ||
| ChemSpider | 60839 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF | ||
| EINECS | 608-262-3 | ||
| ChEBI | 35566 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H3N3 | ||
| 摩尔质量 | 69.07 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体[1] | ||
| 密度 | 1.192 g/cm3[1] | ||
| 熔点 | 23—25 °C（296—298 K）（[1]） | ||
| 沸点 | 203 °C（476 K）（[1]） | ||
| 溶解性（水） | 易溶[2] | ||
| pKa | 9.4 | ||
| pKb | 1.17 | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Warning | ||
| H-术语 | H315, H319, H335 | ||
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 1,2,4-三唑 咪唑 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
[编辑]1,2,3-三唑可以由铜（CuAAC）或钌（RuAAC）催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成产生。[3]
性质
[编辑]1,2,3-三唑是无色液体，为pKb 1.17的弱碱。它有两种互变异构体，其中右边的那种在大多数溶剂中在互变异构占优势。[4]
1,2,3-三唑的分解剧烈放热。[5]
用处
[编辑]1,2,3-三唑可用来合成更复杂的化合物，例如他唑巴坦。[6]
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. M34006 .
- ^ Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 2011-03-05
- ^ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Eicher, Theophil. The chemistry of heterocycles : structure, reactions, syntheses, and applications. Weinheim: Wiley-VCH. 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. OCLC 52784213.
- ^ Malow, Marcus; Wehrstedt, Klaus D.; Neuenfeld, Steffen. On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2007, 48 (7): 1233–1235. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.
- ^ Bonandi, E.; Christodoulou, M. S.; Fumagalli, G.; Perdicchia, D.; Rastelli, G.; Passarella, D. The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry. Drug Discov Today. 2017, 22 (10): 1572–1581. PMID 28676407. doi:10.1016/j.drudis.2017.05.014.