葡萄糖酸內酯
外觀
D-Gluconic acid δ-lactone[1][2] | |||
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IUPAC名 (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | |||
別名 | D-Glucono-1,5-lactone | ||
識別 | |||
CAS號 | 90-80-2 | ||
PubChem | 736 | ||
ChemSpider | 6760 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO | ||
ChEBI | 16217 | ||
DrugBank | DB04564 | ||
KEGG | D04332 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H10O6 | ||
摩爾質量 | 178.14 g·mol−1 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
D-葡萄糖酸 δ-內酯(英語:Glucono delta-lactone)(簡稱「葡萄糖酸內酯」或「GDL」),在食品工業用作螯合劑,酸化劑等,其E編碼為E575。它是D-葡萄糖酸的內酯形式。純品為白色粉末狀無味結晶。
自然存在於蜂蜜、果汁等富含葡萄糖的食品中。其可水解回酸性的葡萄糖酸,賦予它們一種類似發酵過的輕微的酸味,口味上的酸度大概是檸檬酸的三分之一。其在體內的代謝是通過轉化為葡萄糖才得以實現的,葡萄糖酸內酯和糖有着相仿的熱值。
酵母家族Saccharomyces bulderi 能夠將葡萄糖酸內酯進一步分解為乙醇和二氧化碳。[3]
合成
[編輯]在生物(如蜜蜂)體內,D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下失去兩個氫原子,1號碳被氧化成羧基並最終脫去一分子水形成1,5-內酯形式。反應的另一樣產物是過氧化氫。通過人工生產的葡萄糖氧化酶因此被用在糖尿病人的血糖試紙上,用以讓病人自行測定血樣或尿樣中葡萄糖的濃度。現在的便攜式電子血糖儀很多使用這類試紙。[4]
葡萄糖被溴水(次溴酸)或碘在鹼液中溫和氧化也可以可得D-δ-葡萄糖酸內酯。
用途
[編輯]參考
[編輯]- ^ Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 13th, Merck, 2001, ISBN 0911910131, 4469.
- ^ Beil. 18, V, 5, 11
- ^ Van Dijken, J. P.; Van Tuijl, A.; Luttik, M. A.; Middelhoven, W. J.; Pronk, J. T. (2002).
- ^ Cambridge International AS and A Level Biology Coursebook, 3rd. ed, pp. 423, ISBN 978-1-107-60921-1