茄鹼
| α-茄鹼 | |
|---|---|
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| 英文名 | Solanine |
| 別名 | 茄苷；龍葵鹼 |
| 識別 | |
| CAS號 | 20562-02-1 
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| PubChem | 6537493 |
| ChemSpider | 28033 |
| InChI |
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| InChIKey | ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP |
| ChEBI | 9188 |
| 性質 | |
| 化學式 | C45H73NO15 |
| 摩爾質量 | 868.06 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 結晶固體 |
| 熔點 | 285 °C (分解) |
| 溶解性（水） | 1.38 mg/L (25°C) |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有毒 T | |
| 警示術語 | R：R23/25 |
| 安全術語 | S：S1, S25, S45 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
茄鹼（Solanine），又稱龍葵鹼、龍葵素、茄苷，是茄科（茄科）物種中被發現的一種糖苷生物鹼毒素，例如在馬鈴薯（Solanum tuberosum）、番茄（Solanum lycopersicum）和茄子（Solanum melongena）的物種中。它可以在植物的任何部分自然發生，包括葉子、果實和塊莖。茄鹼具有殺蟲特性，是植物自然防禦之一。茄鹼首先在1820年從歐洲黑茄（龍葵，Solanum nigrum）的漿果中被分離出來，之後被命名[1]。
茄鹼由 β-D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-鼠李糖組成的茄三糖與茄啶相連組成。雖有毒，但在醫療上卻有許多貢獻，有不少研究報告指出可注射少許劑量來治療子宮頸癌、食道癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、絨毛膜上皮癌、卵巢癌等癌症。[來源請求]
存在
[編輯]存在於馬鈴薯、番茄和茄子等茄科植物中。α-茄鹼與α-卡茄鹼佔馬鈴薯中總糖苷生物鹼含量的95％。當馬鈴薯被日光照射，使其外皮顏色轉綠，開始準備發芽，馬鈴薯的茄鹼含量會大幅增加。在一般的馬鈴薯中，其茄鹼的含量一般為30～100 ppm，通常認為200 ppm以內食用是安全的，但發芽馬鈴薯芽眼四周和見光變綠部位，茄鹼的含量極高，可達5000 ppm，因此食用是非常危險的。[2]
1820年首先由Desfosses從茄科植物龍葵（Solanum nigrum）的漿果中分離得到，因此得名。[1]
毒性
[編輯]茄鹼是一種膽鹼酯酶抑制劑，人畜攝取過量均會引起中毒。早期症狀為舌咽麻癢、胃部灼痛、嘔吐、腹瀉，繼而瞳孔散大、耳鳴、興奮，重者抽搐、意識喪失，甚至死亡。[2]
2-5 mg/kg體重的劑量即可產生中毒症狀，而3-6 mg/kg的劑量就可能致命。[3]中毒一般在進食後8至12小時發作，但在極端高劑量攝入的情況下，可能在10分鐘內就出現症狀。
茄鹼對熱穩定，一般烹煮不會受到破壞。
性質
[編輯]白色細針狀結晶。約190℃結塊變為棕色。幾乎不溶於水、乙醚、氯仿，易溶於熱乙醇。用酸水解時可產生茄啶和三種糖。
用途
[編輯]用於生化研究。以前用於治療支氣管炎、癲癇和哮喘。[來源請求]
參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
- ^ 2.0 2.1 夏延斌主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 381–382. ISBN 7-5019-3153-4.
- ^ Executive Summary of Chaconine & Solanine. NTP. [2022-10-20]. （原始內容存檔於2006-08-15）.
參見
[編輯]外部連結
[編輯]- a-Chaconine and a-Solanine, Review of Toxicological Literature
- MedlinePlus百科全書 002875 – "Green tubers and sprouts"