咔唑
| 咔唑 | |
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| IUPAC名 9H-Carbazole[1] | |
| 別名 | 氮芴 |
| 識別 | |
| CAS號 | 86-74-8 
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| PubChem | 6854 |
| ChemSpider | 6593 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 27543 |
| DrugBank | DB07301 |
| KEGG | C08060 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H9N |
| 摩爾質量 | 167.206[2] g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.301g/cm3 |
| 熔點 | 246.3 °C（519 K） |
| 沸點 | 354.69 °C（628 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
咔唑（分子式 C12H9N）是一個多環含氮雜環有機物，其結構式類似芴，將芴的一個碳原子替換為氮，因此又稱氮芴。咔唑為無色晶體，源自煤焦油，也可人工合成。它是極弱的鹼，可溶於丙酮、苯或醇，難溶於水，是合成染料(如硫化還原藍RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料[3]。
咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光，可用作木質素、糖和甲醛的試劑。[4]
咔唑於1872年由卡爾·格雷貝和卡爾·格拉澤從煤焦油首次分離。[5][6]它也存在於煙草煙霧中。[7]
合成
[編輯]Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。 [8][9]
Borsche–Drechsel 合成
首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應，所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑，也可以由二氧化鈰作強氧化劑[10]。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。
此外，透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。
在上圖中間，不穩定的1,2,3-三唑在加熱下會釋出氮氣，形成咔唑。 [11][12]
相關化合物
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 212. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. 2007: 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0.
- ^ 辭海縮印本 上海辭書出版社1979年版 書號:17187.35
- ^ 英漢化學辭典，薛德炯譯訂，商務印書館（香港）有限公司，1990年8月第7次印刷，p.227，ISBN 962-07-0010-4
- ^ C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.
- ^ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. PMC 3084482
. PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613 .
- ^ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- ^ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105 （德語）.
- ^ C₁₂H₁₃N + 4CeO₂ + 12HCl ══ C₁₂H₉N + 4CeCl₃ + 8H₂O Borsche-Drechsel cyclization.svg by niomium on DeviantArt. www.deviantart.com. 2024-05-29 [2024-05-29]. （原始內容存檔於2024-05-29） （英語）.
- ^ Carl Graebe; Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104.
- ^ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.
