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巴豆酸

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巴豆酸[1]
IUPAC名
(E)-but-2-enoic acid
(E)-2-丁烯酸
英文名 Crotonic acid
別名 2-丁烯酸
反-2-丁烯酸
反-β-丁烯酸
識別
CAS號 107-93-7  checkY
PubChem 637090
ChemSpider 552744
SMILES
 
  • C/C=C/C(O)=O
InChI
 
  • 1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
InChIKey LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH
ChEBI 41131
DrugBank DB02074
性質
化學式 C4H6O2
摩爾質量 86.09 g·mol⁻¹
外觀 單斜針狀或棱狀結晶
密度 1.018 g/cm3
熔點 71.6 °C
沸點 185 °C
溶解性 6.2 g/l (20 °C)[2]
溶解性(其他) THF:8.09 M
乙醇:6.15 M
甲醇:7.62 M [3]
折光度n
D
1.4228 (反式,80 °C)[4]
1.4483 (順式,14 °C)[4]
危險性
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S22, S26
MSDS SIRI.org
歐盟分類 刺激性 (Xi)
NFPA 704
2
3
0
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1000 mg/kg (大鼠經口)[5]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

巴豆酸即2-丁烯酸,結構式CH3CH=CHCOOH。

性質

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巴豆酸在室溫下為單斜晶系針狀或棱狀結晶。有順式和反式兩種雙鍵異構體,通常為反式異構體。順式與60%硫酸、微量鹽酸溴化氫共熱,可轉化為反式異構體。而反式在甲苯溶液中,可轉化為順式異構體。

  • 順式:熔點15.5°C,沸點169°C(100kPa)。相對密度1.0265(20°C)。水溶解度 7.61 g/100 ml 水(20°C)。溶於乙醇
  • 反式:熔點71.4~71.7°C,沸點184.7°C。相對密度1.018(15°C)。水溶解度 9.4 g/100 ml 水(25°C)。溶於乙醇、乙醚丙酮

製備

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巴豆醛乙酸銅-乙酸鈷混合物催化劑作用下於35~50°C被空氣或氧氣氧化而得。

用途

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巴豆酸主要用於製取聚醋酸乙烯酯塗料。此外,巴豆酸也用於樹脂、增塑劑、殺菌劑、藥物和粘合劑的生產。

參考資料

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  1. ^ The 默克索引. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S.436, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ Record of Crotonsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
  4. ^ 4.0 4.1 中國化工產品大全 上卷,Da170 丁烯酸,頁524
  5. ^ Butensäure in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2009, online