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脫落酸

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脫落酸
IUPAC名
[S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen- 1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid

[1]

識別
縮寫 ABA
CAS號 21293-29-8  checkY
PubChem 5280896
ChemSpider 4444418
SMILES
 
  • CC1=CC(CC(C)(C)[C@@](/C=C/C(C) =C\C(O)=O)1O)=O
InChI
 
  • 1/C15H20O4/c1-10(7-
    13(17)18)5-6-15(19)
    11(2)8-12(16)9-14
    (15,3)4/h5-8,19H,9H2,
    1-4H3,(H,17,18)/b6-
    5+,10-7-/t15- /m0/s1/
    f/h17H
Beilstein 2698956
3DMet B00898
EINECS 244-319-5
ChEBI 2635
RTECS RZ2475100
MeSH Abscisic+Acid
性質
化學式 C15H20O4
摩爾質量 264.32 g·mol⁻¹
熔點 161–163 °C
沸點 120 °C (升華)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

脫落酸(英語:abscisic acid),簡稱ABA,也稱離酸離素離層酸休眠素S-誘抗素逆境激素,是一種植物激素, 1963年,Ohkuma、 Addicott、 Eagles Wareing在不同國家分別從棉花幼鈴及槭樹葉片中分離出天然脫落酸;1965年Ohkuma等利用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜及質譜確定了其平面化學結構式;1967年,在第六屆國際生長調節物質會上對其正式命名。

功能

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ABA主要功能有二:一、使種子和芽休眠,提高植物耐旱性。(抑制種子發育) 二、氣孔關閉,減少水分的蒸騰作用。另外,脫落酸會抑制植物的成長,通常會拮抗生長素赤黴素的作用。[2](乾旱逆境,促使氣孔關閉)、 抑制細胞分裂素合成 [3]、 調節減少光合作用所需的[4],等植物生理作用有關。

結構

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天然脫落酸(S-ABA)化學結構式是一個15碳的以異戊二烯為基本單位的倍半萜羧酸。Nakanishi頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)等人利用天然脫落酸分子內含有兩個不同生色團直接進行CD譜測定,完成了對天然脫落酸的絕對構型(6β-OH)的修正研究,修正後的絕對構型如圖所示。天然脫落酸分子具有的烯酮生色團與共軛二烯酸可以發生耦合作用。[(+)-cis-,4-trans-ABA]和[(+)-trans,trans-ABA],它們的6位具有相同構型,僅共軛二烯部分互為順反異構體,通過UV譜發現這兩個化合物中個生色團產生的第一和第二裂分Cotton效應判斷,均為正的手征性,由此確定兩個化合物C-6構型相同,同為S構型。
S-ABA
S-ABA與R-ABA結構分析:脫落酸化學結構的環上位為一個手性碳原子,因此脫落酸有一個對應異構體,即有右旋型[(+)-2-cis,4-trans-ABA(S-ABA)]與左旋型[(-)-2-cis,4-trans-ABA(R-ABA)]兩種旋光異構體;又因其支鏈結構上C2和C3(6β-OH)之間是雙鍵,所以存在兩個順反幾何異構體。
註:

  1. 植物體內的天然脫落酸[(S-ABA)是[(+)-cis-,4-trans-ABA],同時含有微量[(+)-trans,trans-ABA]。
  2. 合成脫落酸是[(±)-cis-,4-trans-ABA]、[(±)-trans,trans-ABA]。

微生物固態發酵生產天然脫落酸中也含有低於0.1%的衍生物。 天然脫落酸的衍生物

合成與代謝

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概述:從脫落酸的發現到目前為止,世界各國的科學家對其進行了長期深入的研究,且在不同的植物、微生物以及人體中發現了脫落酸。並且脫落酸的各種合成路徑也在緩慢的發展。現在就對目前的各種合成路徑進行總結

植物中的合成路徑

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  • 類胡蘿蔔素途徑(terpenoid pathway)脫落酸的合成

通過2-C-甲基-D-赤蘚糖醇-4-磷酸途徑合成異戊烯焦磷酸(IPP)和二甲基烯基焦磷酸(DMAPP),二者進一步合成C15-牻牛兒基焦磷酸,經過法呢基焦磷酸(farnesylpyrophosphate,FPP),進一步聚合成牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸,從而合成C40-八氫類胡蘿蔔素;在酶的催化下產生一系列的氧化裂解等反應後,生成紫黃質(violaxanthin),在通過2 順式 黃質醛(xanthoxin),黃質醛迅速代謝成為脫落酸。
植物脫落酸的合成1植物脫落酸的合成2

微生物中的合成路徑

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  • 合成脫落酸的微生物有很多,如薔薇色尾孢霉、灰葡萄孢黴菌、菜豆尾孢霉、瓦菌、赤松尾孢霉等,通過科學家的研究,我們已知道部分真菌ABA的合成途徑,但是關於真菌合成ABA的關鍵基因還沒找到;以及許多參與ABA合成的酶編碼基因有待發現;是否具有同植物合成ABA相同的C40-類胡蘿蔔素降解途徑,還需要進一步研究;
  • 通過大量的實驗及生產,探索了很多關於灰葡萄孢霉合成ABA的調控方法,有效的提高了灰葡萄孢霉合成脫落酸的量,但是調控的機制還需要進一步的發掘。下面是以1′4-ABA二醇作為灰葡萄孢霉合成ABA主要前體的途徑。

灰葡萄孢霉的ABA合成路徑

參考文獻

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  1. ^ Abscisic Acid Chemical Name. [2009-03-02]. (原始內容存檔於2007-09-29). 
  2. ^ Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.
  3. ^ J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.
  4. ^ P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.