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羧化作用

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suō化作用[1][2](英语:carboxylation)又称羧化反应羧基化羧化,是有机化学中的一大类化学反应,指将羧基官能团加到受质上,其逆反应为脱羧反应,在生物化学中,羧化作用是转译后修饰的一种。

有机化学中的羧化

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有机化学中,羧基化有许多不同的方式。一般的方法是通过亲核反应来完成,常用的亲核试剂干冰(固体二氧化碳[3]甲酸[4][5],一个例子是科尔贝-施密特反应。羧化反应的催化剂通常是氮杂环卡宾[6]或银基催化剂[7]

生物化学中的羧化

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γ-羧基谷氨酸

生物化学中,羧化作用是蛋白质的谷氨酸残基羧基化为γ-羧基谷氨酸的一种翻译后修饰方式。它主要发生在凝血级联中的蛋白质上,具体为凝血因子II、VII、IX、X以及蛋白X蛋白C蛋白S,这种翻译后修饰改变了这些蛋白质的功能。羧化也发生在肝脏,由γ-谷氨酰羧化酶英语Gamma-glutamyl carboxylase执行[8]

羧基裂合酶英语Carboxy-lyases需要持续性地以维生素K作为辅因子才能进行羧化作用[9],而与钙结合也是γ-羧基谷氨酸激活的必要条件[10]。例如,在凝血级联中,钙结合使得凝血酶原蛋白质与血小板细胞膜相连接,使它靠近切割凝血酶原的酶以水解生成有活性凝血酶[11]

参考文献

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  1. ^ 國立編譯館《化學命名原則》第四版〈附錄一 化學名詞用字之讀音〉. [2018-04-15]. (原始内容存档于2018-04-15). 
  2. ^ 存档副本. [2022-11-21]. (原始内容存档于2022-11-21). 
  3. ^ REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, and Hisashi Yamamoto1 Organic Syntheses, Coll.
  4. ^ 1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID H. Koch and W. Haaf Organic Syntheses, Coll.
  5. ^ 1-METHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID W. Haaf Organic Syntheses, Coll.
  6. ^ N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide Liang Zhang and Zhaomin Hou Chem.
  7. ^ Silver-catalyzed carboxylation K. Sekine and T. Yamada Chem.
  8. ^ OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, contributed by McKusick VA, last updated October 2004 [1]页面存档备份,存于互联网档案馆
  9. ^ Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate. J. Biol. Chem. 1995, 270 (51): 30491–8. PMID 8530480. doi:10.1074/jbc.270.51.30491. 
  10. ^ Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72 (10): 3925–9. PMC 433109可免费查阅. PMID 1060074. doi:10.1073/pnas.72.10.3925. 
  11. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5th ed.