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己醣

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己醣(英語:Hexose),又稱為六碳醣,是含有6個碳原子的單醣分子式為C6H12O6. 1位含有醛基的6碳醣稱為己醛醣, 2位含有酮基的己醣稱為己酮醣。己醣六個碳原子中有五個碳原子連上了羥基(-OH),餘下的一個碳原子是屬於一個醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是屬於一個醛基的,所以葡萄糖是一種醛醣Aldose(ALDO=醛)。而果糖的2位碳則是屬於一酮基的,因此果糖是一種酮醣Ketose。

己醣中的醛基或酮基會與分子內羥基反應,生成半縮醛半縮酮環形結構。對葡萄糖來說,這個反應令1位碳透過一中間氧原子與5位碳原子產生連結,並生成一個由5顆碳原子及1顆氧原子組成的六邊形環狀(吡喃環)結構,這個結構被稱為吡喃醣。而對果糖來說,這個反應令2位碳原子與5位碳原子經一顆氧原子連接起來,從而組成一由4顆碳原子和1顆氧原子組成的五邊形(呋喃環)結構,這結構被稱為呋喃醣。己醣的鏈形與環形結構的比例取決於分子結構及其他的條件。

ɑ-和β-形態的己醣

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在環形結構中,葡萄糖有兩種異構形態,而它們都可在自然界見到。ɑ-葡萄糖中1位碳的羥基位於環形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的羥基則位於環形的平面之上,這項參數十分影響多醣的構成。而環形的果糖也同樣具有ɑ-和β-兩種異構形態。

己醛醣

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己醛醣有四個手性中心, 有16種光學異構物(24)。根據5位的羥基的位置把己醣分為D/L構型。

除了D-阿卓糖,這些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已經被從溶纖維丁酸弧菌Butyrivibrio fibrisolvens)中分離出。[1]

半縮醛環式

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1926年,己醣的半縮醛環式結構被發現,此型式己醣亦即吡喃醣。s.[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半縮醛環式結構如下:

己酮醣

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果糖結構

己酮醣[3]是分子中有酮基的己醣,主要有阿洛酮醣果糖山梨糖塔格糖等。己酮醣有三個手性中心,因此有8個光學異構物(23)。據目前所知,其中僅有3個D型糖和1個L型醣是自然存在的[來源請求]

參見

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參考資料

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  1. ^ US patent 4966845頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. ^ Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry 2nd. Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695
  3. ^ [1][永久失效連結]