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氮雜環壬四烯

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氮雜環壬四烯
Skeletal formula of Azonina.png
IUPAC名
(2Z,4Z,6Z,8Z)-1H-Azonine
識別
CAS號 293-57-2  checkY
PubChem 13287582
ChemSpider 10417810
SMILES
 
  • C1=CC=CNC=CC=C1
InChI
 
  • 1S/C8H9N/c1-2-4-6-8-9-7-5-3-1/h1-9H
InChIKey HWGJWYNMDPTGTD-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C8H9N
摩爾質量 119.16 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氮雜環壬四烯是一種由九個原子組成的不飽和雜環化合物,其中有一個原子取代了一個碳原子。[1]許多衍生物已被合成。 [2]據信它具有相當高的芳香穩定性。它和C9H9-是具有芳香性且結構接近平面的最大單環順式環系統。由於角張力(~20°)和芳香性之間的平衡,平面構象和扭曲構象的能量非常接近,在丙酮溶液中可以觀察到兩者成為平衡混合物。此外,取代基或附近陽離子的存在可以大幅影響構象。 [1]

參見

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Somers, K. R. F.; Kryachko, E. S.; Ceulemans, A. Azonine, a "Nearly" Forgotten Aromatic Molecule. The Journal of Physical Chemistry A. 2004, 108 (18): 4059–4068. Bibcode:2004JPCA..108.4059S. ISSN 1089-5639. doi:10.1021/jp037046+. 
  2. ^ Chiang, Chian C.; Paul, Iain C.; Anastassiou, A. G.; Eachus, S. W. Molecular structure of an N-substituted azonine. Demonstration of polyenic character in a member of this class of compounds. Journal of the American Chemical Society. 1974, 96 (5): 1636–1638. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00812a082.