溴甲酚綠

溴甲酚綠
	IUPAC名; 3,3-Bis(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione; 3,3-雙(3,5-二溴-4-羥基-2-甲基苯基)-2,1λ6-苯並氧硫雜-1,1(3H)-二酮
別名	3,3′,5,5′-Tetrabromo-m-cresolsulfonphthalein
識別
縮寫	BCG
CAS號	76-60-8
PubChem	6451
ChemSpider	6209
SMILES	Brc1cc(c(c(Br)c1O)C)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(Br)c(O)c(Br)c4C;
InChI	1/C21H14Br4O5S/c1-9-12(7-14(22)19(26)17(9)24)21(13-8-15(23)20(27)18(25)10(13)2)11-5-3-4-6-16(11)31(28,29)30-21/h3-8,26-27H,1-2H3;
InChIKey	FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYAS
IUPHAR配體	4530
性質
化學式	C21H14Br4O5S
摩爾質量	698.01 g·mol−1
外觀	淺褐色到棕色粉末
氣味	無味
熔點	225 °C（498 K）
溶解性（水）	難溶
溶解性（其他溶劑）	可溶於苯，易溶於乙醇和乙醚
pKa	4.90
λmax	423 nm
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
NFPA 704	1 2
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

溴甲酚綠（酸鹼指示劑）
低於pH 3.8 時		高於pH 5.4 時
3.8	⇌	5.4

溴甲酚綠（英語：Bromocresol green，簡稱BCG）是一種三苯甲烷衍生染料。它可作為酸鹼指示劑，例如在微生物的生長培養基和滴定等應用。在臨床實踐中，它通常用作診斷技術。溴甲酚綠的常見用途是在可能的腎功能衰竭和肝病的情況下，測量哺乳動物血液樣本中血清白蛋白濃度。在化學領域，溴甲酚綠可用於薄層層析的染色溶液中，以顯示酸性化合物。

性質

從左到右依次為0.1M HCl溶液、pH為3.78、pH為4.00、pH為4.62的3種緩衝溶液和0.1M NaOH溶液，添加不同量的溴甲酚綠（顏色較深的溶液中添加的溴甲酚綠量較多）

在水溶液中，溴甲酚綠會電離成單陰離子形式（黃色），在較高pH下會進一步去質子化，生成二陰離子形式（藍色）^[4]，這種形式是由共振而穩定的：

該反應的酸度系數（pK_a）為4.8。^[5]因為自來水有足夠鹼性，可使其產生特有的藍綠色。^[6]

這種染料的酸性和鹼性形式在其紫外-可見光譜中有一個等距點，約為515nm，表明這兩種形式可直接相互轉化，而不會形成任何其他物質。

溴甲酚綠的乙醇溶液（0.04 wt%）被推薦用於薄層層析染色，適用於顯示pKa值低於5.0的官能團化合物（羧酸、磺酸等）。在淺藍色或深藍色背景上會出現黃色斑點，無需加熱。溴酚藍溶液也可用於同樣的目的。

製備

將間甲酚紫（間甲苯酚磺醯酞）加入冰乙酸中，與溴反應後即可得溴甲酚綠。^[7]

用途

溴甲酚綠可用作DNA 瓊脂糖凝膠電泳的酸鹼指示劑和示蹤染料，可以游離酸（淺棕色固體）或鈉鹽（深綠色固體）形式使用。它還是前列腺素E2轉運蛋白的抑制劑。其他應用還包括用於溶膠-凝膠基質^[8]、檢測氨^[9]以及測量人體血漿和血清中的白蛋白。^[10]

參見

酸鹼指示劑

參考資料

^ Bromocresol green. [2022-06-24]. （原始內容存檔於2015-12-22）.
^ Kolthoff, I.M. Treatise on Analytical Chemistry, New York, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.
^ Bromocresol Green. Sigma Aldrich. [2024-03-15]. （原始內容存檔於2016-02-04）.
^ Fred Senese. Acid-Base Indicators. Frostburg State University Dept. of Chemistry. [2024-03-15]. （原始內容存檔於2013-05-20）.
^ Diamond, D.; Lau, K. T.; Brady, S.; Cleary, J. Integration of analytical measurements and wireless communications—Current issues and future strategies. Talanta. 2008, 75 (3): 606–12. PMID 18585121. doi:10.1016/j.talanta.2007.11.022.
^ Anonymous. Bromocresol Green. In The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals; Windholz, M., Ed.; Merck & Co., Inc.: Rahway, N.J., 1983; pp 191.
^ Kienitz, H. Treatise on Analytical Chemistry, Hrsg. I. M. Kolthoff und P. J. Elving. The Interscience Encyclopedia Inc., New York 1959. Ein umfassender Bericht in 3 Teilen. 1. Aufl., Teil 1: Theorie und Praxis, Bd. 1 (S. 1–835), $ 17.50 geb.. Angewandte Chemie. 1960-09-07, 72 (17). ISSN 0044-8249. doi:10.1002/ange.19600721720.
^ Zaggout, Farid R. Encapsulation of Bromocresol Green pH Indicator into a Sol-Gel Matrix. Journal of Dispersion Science and Technology. 2005-11-01, 26 (6): 757–761. ISSN 0193-2691. S2CID 97939147. doi:10.1081/DIS-200063087.
^ Hoang, Anh Tuan; Cho, Yeong Beom; Park, Joon-Shik; Yang, Yoonseok; Kim, Yong Shin. Sensitive naked-eye detection of gaseous ammonia based on dye-impregnated nanoporous polyacrylonitrile mats. Sensors and Actuators B: Chemical. 2016-07-01, 230 (Supplement C): 250–259. doi:10.1016/j.snb.2016.02.058.
^ BCG (Bromocresol Green) Albumin Assay Kit (PDF). Sigma Aldrich. 2014 [2024-03-15]. （原始內容存檔 (PDF)於2020-05-05）.

[1] Bromocresol green. [2022-06-24]. （原始內容存檔於2015-12-22）.

[2] Kolthoff, I.M. Treatise on Analytical Chemistry, New York, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.

[sigma-3] Bromocresol Green. Sigma Aldrich. [2024-03-15]. （原始內容存檔於2016-02-04）.

[4] Fred Senese. Acid-Base Indicators. Frostburg State University Dept. of Chemistry. [2024-03-15]. （原始內容存檔於2013-05-20）.

[5] Diamond, D.; Lau, K. T.; Brady, S.; Cleary, J. Integration of analytical measurements and wireless communications—Current issues and future strategies. Talanta. 2008, 75 (3): 606–12. PMID 18585121. doi:10.1016/j.talanta.2007.11.022.

[6] Anonymous. Bromocresol Green. In The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals; Windholz, M., Ed.; Merck & Co., Inc.: Rahway, N.J., 1983; pp 191.

[7] Kienitz, H. Treatise on Analytical Chemistry, Hrsg. I. M. Kolthoff und P. J. Elving. The Interscience Encyclopedia Inc., New York 1959. Ein umfassender Bericht in 3 Teilen. 1. Aufl., Teil 1: Theorie und Praxis, Bd. 1 (S. 1–835), $ 17.50 geb.. Angewandte Chemie. 1960-09-07, 72 (17). ISSN 0044-8249. doi:10.1002/ange.19600721720.

[8] Zaggout, Farid R. Encapsulation of Bromocresol Green pH Indicator into a Sol-Gel Matrix. Journal of Dispersion Science and Technology. 2005-11-01, 26 (6): 757–761. ISSN 0193-2691. S2CID 97939147. doi:10.1081/DIS-200063087.

[9] Hoang, Anh Tuan; Cho, Yeong Beom; Park, Joon-Shik; Yang, Yoonseok; Kim, Yong Shin. Sensitive naked-eye detection of gaseous ammonia based on dye-impregnated nanoporous polyacrylonitrile mats. Sensors and Actuators B: Chemical. 2016-07-01, 230 (Supplement C): 250–259. doi:10.1016/j.snb.2016.02.058.

[10] BCG (Bromocresol Green) Albumin Assay Kit (PDF). Sigma Aldrich. 2014 [2024-03-15]. （原始內容存檔 (PDF)於2020-05-05）.

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