硫代乙酸
提示：此條目頁的主題不是巰基乙酸。| 硫代乙酸 | |
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| IUPAC名 Ethanethioic S-acid | |
| 別名 | Thioacetic S-acid Thiolacetic acid |
| 識別 | |
| CAS號 | 507-09-5 
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| PubChem | 10484 |
| ChemSpider | 10052 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 46800 |
| KEGG | C01857 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H4OS |
| 莫耳質量 | 76.11756 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.08 g/mL |
| 熔點 | -17 °C（256 K） |
| 沸點 | 97 °C（370 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
硫代乙酸是一種有機化合物，化學式為CH3C(O)SH，它是黃色液體，有強烈的硫醇氣味。它用於有機合成中巰基的引入。[1]
製備
[編輯]- (CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H
化學性質
[編輯]硫代乙酸離解出的硫代乙酸根可以用於製備硫代乙酸酯。[3] 硫代乙酸酯的水解會產生硫代乙酸。由硫代乙酸鈉和鹵代烴的反應，可以製備硫代乙酸酯。一些反應如下：
- CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
- CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
- CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
- RSNa + HCl → RSH + NaCl
參考文獻
[編輯]- ^ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096.
- ^ Ellingboe, E. K. Thiolacetic acid. Organic Syntheses. 1951, 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.
- ^ Ervithayasuporn, V. Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane. Organometallics. 2011, 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.