麦角新碱

麦角新碱
臨床資料
其他名稱	Ergonovine, lysergic acid beta- propanolamide
AHFS/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	X;
给药途径	Oral
ATC碼	G02AB03 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	加：Schedule VI; List I precursor (US);
藥物動力學數據
药物代谢	Liver
排泄途徑	Kidney
识别信息
	IUPAC命名法 (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan- 2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide; ;
CAS号	60-79-7
PubChem CID	443884;
IUPHAR/BPS	148;
DrugBank	DB01253 ;
ChemSpider	391970 ;
UNII	WH41D8433D;
KEGG	D07905 ;
ChEBI	CHEBI:4822 ;
ChEMBL	ChEMBL119443 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8046323 ;
ECHA InfoCard	100.000.441
化学信息
化学式	C19H23N3O2
摩尔质量	325.41 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C(N[C@@H](C)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C;
	InChI InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 ; Key:WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N ;

麦角新碱（英語：Ergometrine或ergonovine），又名D-麦角酸β-氨基丙醇, 是一类用于引起子宫收缩来治疗阴道产后出血的药物。^[1] 它可用于口服，肌肉注射或静脉注射。口服15分钟起效，注射则更快。药效持续45到180分钟。^[1]

常见副作用包括血压升高、呕吐、癫痫、头痛、血压降低等，其他严重副作用包括麦角中毒。^[1] 它最初是从黑麦麦角菌制成，但现在也可以从麦角酸制成。^[2]^[3] 由于能够用来制作娛樂性藥物麦角酰二乙胺（LSD），麦角新碱受到管制。^[4]

麦角新碱1932年被发现。^[2] 它被列入世界卫生组织基本药物标准清单，此清单列有基本卫生系统中所有最重要的药物。^[5] 麦角新碱以质优价廉著称。在2014年，每一剂注射剂批发价在0.12美元到0.41美元之间，每一片药丸批发价为0.01美元。^[6]^[7] 在美国，每剂约为1.75美元。^[1]

医疗用途

它在产科医学用途上，以促进胎盘递送和通过在血管壁造成平滑肌组织来缩小，从而减少血流量，以防止分娩后出血。它通常结合催产素（Syntocinon）作为子宫收缩剂。

它可诱发冠状动脉痉挛。^[8] 它被用来诊断变体（变异型的）心绞痛。^[9]

不良反应

可能的副作用包括恶心、呕吐、腹痛、腹泻、头痛、头晕、耳鸣、胸痛、心悸、心动过缓、一过性高血压及其他心律失常、呼吸困难、皮疹，以及休克。^[10] 过量会产生特有的中毒，稱為麦角中毒或“圣安东尼火”。若拖延則会导致坏疽和截肢血管痉挛、幻觉和痴呆，甚至流产。胃肠道紊乱如腹泻、恶心、呕吐、都很常见。^[11] 该药物忌用于妊娠、血管疾病和精神病。

作用机理

作用于α-肾上腺素，多巴胺，血清素受体（5-羟色胺受体）。它对子宫（和其他平滑肌）有一个强有力的刺激作用，又不是与特定受体类型相关联。

历史

麦角的药理特性几百年前已经被助产士知悉和利用，但知道20世纪初才被深入研究和宣传。然而，它有引发流产和麦角中毒的危险，使得它只能被谨慎使用，比如应用在产后出血的治疗中。 ^[12]

1935年，化学家C Moir（英语：C Moir）和 H W Dudley首次分离获取麦件新碱。 Carolin De Costa 认为，20世纪初通过预防性使用麦角新碱治疗出血，西方大部分地区的孕产妇死亡率出现下降。

法律现状

麦角新碱是被列入联合国禁止非法贩运麻醉药品和精神药物公约表一（页面存档备份，存于互联网档案馆）的前体，因为它是LSD的可能前体化合物。^[13] 作为麦角酰胺的一种N-烷基衍生物，麦角新碱也被1971年毒品滥用法（ Misuse of Drugs Act 1971（英语：Misuse of Drugs Act 1971））覆盖，有效地渲染它在英国是非法的。

另见

甲基麦角新碱(Methylergometrine（英语：Methylergometrine） )-一种人工合成的类似物

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Ergonovine Maleate. The American Society of Health-System Pharmacists. [Dec 2015]. （原始内容存档于2015-12-25）.
^ ^2.0 ^2.1 Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 245 [2016-05-13]. ISBN 9783527326693. （原始内容存档于2015-12-26）.
^ Sneader, Walter. Drug discovery : a history Rev. and updated. Chichester: Wiley. 2005: 349 [2016-05-13]. ISBN 9780471899792. （原始内容存档于2015-12-26）.
^ King, L.A. Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2009: 190 [2016-05-13]. ISBN 9780854041787. （原始内容存档于2015-12-26）.
^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-23）.
^ Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015]. ^{[失效連結]}
^ Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015]. ^{[失效連結]}
^ Romagnoli E, Niccoli G, Crea F. Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making. Heart. October 2005, 91 (10): 1310 [2016-05-13]. PMC 1769140 . PMID 16162623. doi:10.1136/hrt.2004.058560. （原始内容存档于2019-12-10）.
^ Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K. Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina. Jpn Heart J. May 2000, 41 (3): 257–68. PMID 10987346. doi:10.1536/jhj.41.257.
^ Ergometrine drug information. [2016-05-13]. （原始内容存档于2012-04-25）.
^ McDonald S, Abbott JM, Higgins SP. Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour. Cochrane Database Syst Rev. 2004, 1: CD000201. PMID 14973949. doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2.
^ De Costa, Caroline. St Anthony's fire and living ligatures: a short history of ergometrine. Lancet. May 2002, 359 (9319): 1768–1770. doi:10.1016/S0140-6736(02)08658-0.
^ List Of Precursors And Chemicals Frequently Used In The Illicit Manufacture Of Narcotic Drugs And Psychotropic Substances Under International Control （页面存档备份，存于互联网档案馆）.

[AHFS2015-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Ergonovine Maleate. The American Society of Health-System Pharmacists. [Dec 2015]. （原始内容存档于2015-12-25）.

[Rav2011-2] 2.0 ^2.1 Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 245 [2016-05-13]. ISBN 9783527326693. （原始内容存档于2015-12-26）.

[3] Sneader, Walter. Drug discovery : a history Rev. and updated. Chichester: Wiley. 2005: 349 [2016-05-13]. ISBN 9780471899792. （原始内容存档于2015-12-26）.

[4] King, L.A. Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2009: 190 [2016-05-13]. ISBN 9780854041787. （原始内容存档于2015-12-26）.

[5] WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-23）.

[6] Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015]. ^{[失效連結]}

[7] Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015]. ^{[失效連結]}

[pmid16162623-8] Romagnoli E, Niccoli G, Crea F. Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making. Heart. October 2005, 91 (10): 1310 [2016-05-13]. PMC 1769140 . PMID 16162623. doi:10.1136/hrt.2004.058560. （原始内容存档于2019-12-10）.

[pmid10987346-9] Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K. Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina. Jpn Heart J. May 2000, 41 (3): 257–68. PMID 10987346. doi:10.1536/jhj.41.257.

[10] Ergometrine drug information. [2016-05-13]. （原始内容存档于2012-04-25）.

[11] McDonald S, Abbott JM, Higgins SP. Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour. Cochrane Database Syst Rev. 2004, 1: CD000201. PMID 14973949. doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2.

[decosta-12] De Costa, Caroline. St Anthony's fire and living ligatures: a short history of ergometrine. Lancet. May 2002, 359 (9319): 1768–1770. doi:10.1016/S0140-6736(02)08658-0.

[13] List Of Precursors And Chemicals Frequently Used In The Illicit Manufacture Of Narcotic Drugs And Psychotropic Substances Under International Control （页面存档备份，存于互联网档案馆）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]