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待乙妥

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待乙妥
IUPAC名
N,N-diethyl-3-methylbenzamide
N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺
别名 N,N-diethyl-m-toluamide
N,N-二乙基-间-甲苯甲酰胺
识别
CAS号 134-62-3  checkY
PubChem 4284
ChemSpider 4133
SMILES
 
  • O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI
 
  • 1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
ChEBI 7071
KEGG D02379
性质
化学式 C12H17NO
摩尔质量 191.27 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.998 g/mL
熔点 -33 °C(240 K)
沸点 288–292 °C(550–558 K)
危险性
MSDS MSDS
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H302, H315, H319, H402
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

待乙妥(英语:Diethyltoluamide,缩写为DEET),又称敌避敌避胺避蚊胺,是一种淡黄色的液油状物体,是常见的防蚊液成分,使用时喷洒于皮肤或衣物,主要用于驱除蚊子。DEET更可防止类叮咬,防止一些立克次体引发的疾病、蜱媒脑炎和其他以蜱为媒介的疾病,例如莱姆病。亦可防止登革热疟疾西尼罗河病毒东部马脑炎病毒以蚊子为媒介的病原

历史

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DEET原本准备是为美军在第二次世界大战期间参与丛林战中使用,不过等DEET研发成功时二战已经结束。DEET最初被当作农药使用,接着在1946年时军队开始使用于驱虫,1957年后,一般民众也开始使用。主要使用的区域包括越南东南亚[1]

作用机制

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传统上认为DEET可作用在昆虫的嗅觉受器,阻断接受来自人类汗水呼吸中的挥发性物质。早期的说法是DEET会屏避昆虫的感官,使之不感受到引发它们叮咬人类的气味。但DEET并不影响昆虫嗅出二氧化碳的能力,这在更早之前已被怀疑过[2][3]。然而最近的研究指出,DEET具有驱蚊功用,主是因为蚊虫不喜爱这种化学物质的味道[4]

制备过程

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浓度

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市面上可购得的最高浓度DEET为100%,消费者报告中指出了DEET浓度和保护不受蚊子叮咬时效的关联性,100%的DEET保护能力可达12小时,20%-34%等较低浓度的DEET保护能力约为3-6小时[5]

对健康的影响

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主流的医学意见认为DEET是唯一经科学验证具驱蚊效能的化学物质。在疟疾和登革热等经蚊子传播的疾病的高发病区,世界卫生组织建议采用含待乙妥(DEET)、伊默宁(IR3535)或埃卡瑞丁(Icaridin)的防蚊液于外露皮肤作为个人的防护方法之一(其他包括尽量穿浅色和长袖的衣物)。[6][7]。DEET的正常使用是安全的。在高危地区绝对建议使用,至于甚少有经蚊子传播的严重传染病的地区,则需要使用者自行判断风险。

由安全的角度来看,制造商会建议使用者不要将DEET用于内侧衣物和有伤口的皮肤上,使用过后,一定要清洗掉[8],因为DEET具有刺激性[2],有些使用者的皮肤会对DEET有反应[8]美国环境保护署曾提出一项报告,指出约有14-46件癫痫的案例与DEET有关,每14件其中有4件是死亡案例。但并不能确定避蚊胺就是癫痫发作的因素,有可能只是偶合:美国每年有15000~20000名儿童出现非发热性癫痫,大约有1700万名儿童每年使用10次避蚊胺,那么就存在在使用避蚊胺后碰巧发生癫痫的可能性。美国环保署估计,避蚊胺使用者在使用避蚊胺后出现癫痫的概率是一亿分之一。康乃尔大学的农业相关单位曾发表声明,指出大沼地国家公园长期暴露在DEET下的员工,和不常接触DEET的员工相比,有失眠、情绪障碍和认知神经系统功能受损的情形[9]美国儿科学会已证实10-20%的DEET可直接用于儿童和成人,但不建议使用于2个月以下的婴儿,且不可每日使用,一日内不可超过3次使用,不可接触到黏膜组织与伤口,可能引发神经性中毒,尽量使用于衣物上,并公告DEET的致癌与引发癫痫死亡风险。[8]

为了健康,加拿大卫生部于2002年重新评估DEET类的防蚊产品,禁止市面消售含DEET浓度高于30%的防蚊产品,并建议2岁到12岁的儿童使用之DEET防蚊产品,浓度应低于10%以下,且一天不宜使用超过3次。2岁以下的儿童一天使用不宜超过1次,6个月的内婴儿不宜使用此类产品。[10][11]

近期的研究指出,DEET会抑制乙酰胆碱酯酶这个中枢神经酶,不只作用于昆虫类也会作用于哺乳类动物[12]。这个酶参与了乙酰胆碱的水解过程,借由神经调控进而控制肌肉。许多杀虫剂利用这个特性,借由阻断乙酰胆碱酶,使肌肉麻痹窒息而亡[13]氨基甲酸酯是常见的DEET混合杀虫剂,可增加毒性[14]

对其他物质的影响

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DEET是一种溶剂[2],可能会溶解某些塑料尼龙氨纶,其他人造纤维和皮革,还有漆面甚至是指甲油

对环境的影响

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DEET会对鳟鱼[15]吴郭鱼[16]等冷鱼性鱼类有轻微的毒性,除此之外,对于某些浮游生物也有毒性[17]

参看

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参考资料

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  1. ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. 2003 [2011-06-16]. ISBN 978-0-309-11389-2. (原始内容存档于2014-07-14). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Anna Petherick. How DEET jams insects' smell sensors. Nature News. 2008-03-13 [2008-03-16]. (原始内容存档于2008-03-15). 
  3. ^ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress. 2008, 319 (5871): 1838. PMID 18339904. doi:10.1126/science.1153121. 
  4. ^ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET 互联网档案馆存档,存档日期2011-07-18., Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  5. ^ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association. 1996, 12 (1): 69–74. PMID 8723261. 
  6. ^ 美國疾病控制中心對DEET使用的意見 (PDF). [2013-07-08]. (原始内容存档 (PDF)于2021-12-17). 
  7. ^ 美國環境保護機構有關DEET的安全資料 (PDF). [2013-07-08]. (原始内容存档 (PDF)于2015-09-24). 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Insect Repellent Use and Safety. West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007-01-12 [2011-06-16]. (原始内容存档于2013-05-13). 
  9. ^ DEET. Pesticide Information Profile. EXTOXNET. October 1997 [2007-09-26]. (原始内容存档于2020-11-12). 
  10. ^ Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada. August 2009 [2010-07-09]. (原始内容存档于2010-04-11). 
  11. ^ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET(N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds). Consumer Product Safety. Health Canada. 2002-04-15 [2010-07-09]. (原始内容存档于2010-12-10). 
  12. ^ Corbel; Stankiewicz, M; Pennetier, C; Fournier, D; Stojan, J; Girard, E; Dimitrov, M; Molgó, J; Hougard, JM; et al. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47. 2009, 7: 47 [2011-06-16]. PMC 2739159可免费查阅. PMID 19656357. doi:10.1186/1741-7007-7-47. (原始内容存档于2015-09-24). 
  13. ^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. 2008: 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  14. ^ Moss. Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches(Othoptera: Blattellidae)by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol. 1996, 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648. 
  15. ^ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  16. ^ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology. 1989, 10 (2): 87–91. (原始内容存档于2007-11-07). 
  17. ^ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2005, 48 (3): 323–328. PMID 15750774. doi:10.1007/s00244-004-0029-9.