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待乙妥

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待乙妥
IUPAC名
N,N-diethyl-3-methylbenzamide
N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺
別名 N,N-diethyl-m-toluamide
N,N-二乙基-間-甲苯甲酰胺
識別
CAS編號 134-62-3  checkY
PubChem 4284
ChemSpider 4133
SMILES
 
  • O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI
 
  • 1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
ChEBI 7071
KEGG D02379
性質
化學式 C12H17NO
摩爾質量 191.27 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.998 g/mL
熔點 -33 °C(240 K)
沸點 288–292 °C(550–558 K)
危險性
MSDS MSDS
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H302, H315, H319, H402
NFPA 704
1
2
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

待乙妥(英語:Diethyltoluamide,縮寫為DEET),又稱敵避敵避胺避蚊胺,是一種淡黃色的液油狀物體,是常見的防蚊液成份,使用時噴灑於皮膚或衣物,主要用於驅除蚊子。DEET更可防止類叮咬,防止一些立克次體引發的疾病、蜱媒腦炎和其他以蜱為媒介的疾病,例如萊姆病。亦可防止登革熱瘧疾西尼羅河病毒東部馬腦炎病毒以蚊子為媒介的病原

歷史

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DEET原本準備是為美軍在第二次世界大戰期間參與叢林戰中使用,不過等DEET研發成功時二戰已經結束。DEET最初被當作農藥使用,接着在1946年時軍隊開始使用於驅蟲,1957年後,一般民眾也開始使用。主要使用的區域包括越南東南亞[1]

作用機制

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傳統上認為DEET可作用在昆蟲的嗅覺受器,阻斷接受來自人類汗水呼吸中的揮發性物質。早期的說法是DEET會屏避昆蟲的感官,使之不感受到引發牠們叮咬人類的氣味。但DEET並不影響昆蟲嗅出二氧化碳的能力,這在更早之前已被懷疑過[2][3]。然而最近的研究指出,DEET具有驅蚊功用,主是因為蚊蟲不喜愛這種化學物質的味道[4]

製備過程

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濃度

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市面上可購得的最高濃度DEET為100%,消費者報告中指出了DEET濃度和保護不受蚊子叮咬時效的關聯性,100%的DEET保護能力可達12小時,20%-34%等較低濃度的DEET保護能力約為3-6小時[5]

對健康的影響

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主流的醫學意見認為DEET是唯一經科學驗證具驅蚊效能的化學物質。在瘧疾和登革熱等經蚊子傳播的疾病的高發病區,世界衞生組織建議採用含待乙妥(DEET)、伊默寧(IR3535)或埃卡瑞丁(Icaridin)的防蚊液於外露皮膚作為個人的防護方法之一(其他包括盡量穿淺色和長袖的衣物)。[6][7]。DEET的正常使用是安全的。在高危地區絕對建議使用,至於甚少有經蚊子傳播的嚴重傳染病的地區,則需要使用者自行判斷風險。

由安全的角度來看,製造商會建議使用者不要將DEET用於內側衣物和有傷口的皮膚上,使用過後,一定要清洗掉[8],因為DEET具有刺激性[2],有些使用者的皮膚會對DEET有反應[8]美國環境保護署曾提出一項報告,指出約有14-46件癲癇的案例與DEET有關,每14件其中有4件是死亡案例。但並不能確定避蚊胺就是癲癇發作的因素,有可能只是偶合:美國每年有15000~20000名兒童出現非發熱性癲癇,大約有1700萬名兒童每年使用10次避蚊胺,那麼就存在在使用避蚊胺後碰巧發生癲癇的可能性。美國環保署估計,避蚊胺使用者在使用避蚊胺後出現癲癇的概率是一億分之一。康乃爾大學的農業相關單位曾發表聲明,指出大沼地國家公園長期暴露在DEET下的員工,和不常接觸DEET的員工相比,有失眠、情緒障礙和認知神經系統功能受損的情形[9]美國兒科學會已證實10-20%的DEET可直接用於兒童和成人,但不建議使用於2個月以下的嬰兒,且不可每日使用,一日內不可超過3次使用,不可接觸到黏膜組織與傷口,可能引發神經性中毒,盡量使用於衣物上,並公告DEET的致癌與引發癲癇死亡風險。[8]

為了健康,加拿大衛生部於2002年重新評估DEET類的防蚊產品,禁止市面消售含DEET濃度高於30%的防蚊產品,並建議2歲到12歲的兒童使用之DEET防蚊產品,濃度應低於10%以下,且一天不宜使用超過3次。2歲以下的兒童一天使用不宜超過1次,6個月的內嬰兒不宜使用此類產品。[10][11]

近期的研究指出,DEET會抑制乙酰膽鹼酯酶這個中樞神經酶,不只作用於昆蟲類也會作用於哺乳類動物[12]。這個酶參與了乙酰膽鹼的水解過程,藉由神經調控進而控制肌肉。許多殺蟲劑利用這個特性,藉由阻斷乙酰膽鹼酶,使肌肉麻痺窒息而亡[13]氨基甲酸酯是常見的DEET混合殺蟲劑,可增加毒性[14]

對其他物質的影響

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DEET是一種溶劑[2],可能會溶解某些塑膠尼龍氨綸,其他人造纖維和皮革,還有漆面甚至是指甲油

對環境的影響

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DEET會對鱒魚[15]吳郭魚[16]等冷魚性魚類有輕微的毒性,除此之外,對於某些浮游生物也有毒性[17]

參看

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參考資料

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  1. ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. 2003 [2011-06-16]. ISBN 978-0-309-11389-2. (原始內容存檔於2014-07-14). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Anna Petherick. How DEET jams insects' smell sensors. Nature News. 2008-03-13 [2008-03-16]. (原始內容存檔於2008-03-15). 
  3. ^ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress. 2008, 319 (5871): 1838. PMID 18339904. doi:10.1126/science.1153121. 
  4. ^ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET 互聯網檔案館存檔,存檔日期2011-07-18., Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  5. ^ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association. 1996, 12 (1): 69–74. PMID 8723261. 
  6. ^ 美國疾病控制中心對DEET使用的意見 (PDF). [2013-07-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2021-12-17). 
  7. ^ 美國環境保護機構有關DEET的安全資料 (PDF). [2013-07-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2015-09-24). 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Insect Repellent Use and Safety. West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007-01-12 [2011-06-16]. (原始內容存檔於2013-05-13). 
  9. ^ DEET. Pesticide Information Profile. EXTOXNET. October 1997 [2007-09-26]. (原始內容存檔於2020-11-12). 
  10. ^ Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada. August 2009 [2010-07-09]. (原始內容存檔於2010-04-11). 
  11. ^ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET(N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds). Consumer Product Safety. Health Canada. 2002-04-15 [2010-07-09]. (原始內容存檔於2010-12-10). 
  12. ^ Corbel; Stankiewicz, M; Pennetier, C; Fournier, D; Stojan, J; Girard, E; Dimitrov, M; Molgó, J; Hougard, JM; et al. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47. 2009, 7: 47 [2011-06-16]. PMC 2739159可免費查閱. PMID 19656357. doi:10.1186/1741-7007-7-47. (原始內容存檔於2015-09-24). 
  13. ^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. 2008: 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  14. ^ Moss. Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches(Othoptera: Blattellidae)by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol. 1996, 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648. 
  15. ^ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  16. ^ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology. 1989, 10 (2): 87–91. (原始內容存檔於2007-11-07). 
  17. ^ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2005, 48 (3): 323–328. PMID 15750774. doi:10.1007/s00244-004-0029-9.