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硫胺

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硫胺
IUPAC名
3-((4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)- 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride
別名 Aneurine

Thiamin

識別
CAS號 59-43-8  checkY
PubChem 6042
ChemSpider 5819
SMILES
 
  • [Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc1cnc(C)nc1N
InChI
 
  • 1/C12H17N4OS.ClH/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H/q+1;/p-1
InChIKey MYVIATVLJGTBFV-REWHXWOFAY
Beilstein 3581326
Gmelin 318226
EINECS 200-425-3
ChEBI 18385
DrugBank DB00152
KEGG C00378
MeSH Thiamine
性質
化學式 C12H17N4OS+
摩爾質量 265.35 g mol−1 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硫胺（英語：Thiamine），又稱硫胺素[1]、維生素B1，命名為「thio-vitamine」（含硫維生素）。分子式C12H17N4OS+。它是人體必需的13種維生素之一，是一種水溶性維生素，屬於維生素B族，它最終被指定了通用描述名稱維生素B1。其磷酸鹽衍生物參與許多細胞過程。最好形式是焦磷酸硫胺素（TPP），是糖和氨基酸的分解代謝的輔酶。在酵母中，TPP中也是酒精發酵的第一步驟。有保護神經系統的作用，還可以促進腸胃蠕動，提高食慾。穩定且非吸濕性硝酸硫胺鹽是用於麵粉和食品的營養強化同效維生素。硫胺列在世界衛生組織基本藥物名單中，是基本醫療衛生制度中最重要的藥物名單。

硫胺主要扮演食物中的糖與醣類（澱粉）在消化過程中的處理角色，最後產生能量；同時作為肌肉協調及維持神經傳導之需。維生素B1亦有中度的利尿作用。硫胺不夠穩定，遇熱、紫外線、氧氣都會發生化學反應，分解或變質。硫胺可以溶於水，不溶於醇等有機溶劑。常溫下在pH值為3.5的水溶液中穩定，而在中性和鹼性溶液中會發生分解。通常會被製作為鹽酸鹽（C12H18Cl2N4OS，CAS No.67-03-8）、硝酸鹽（C12H17N5O4S，CAS No.532-43-4）等較穩定的形式來使用。

發現歷史

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硫胺的發現和腳氣病成因的探索密切相關。腳氣病是一種曾經在亞洲較普遍出現的維生素缺乏症，症狀包括下肢浮腫等。

1910年，日本化學家鈴木梅太郎從米糠中提取出了抗腳氣病酸（アベリ酸，Aberic acid），後來證明它就是硫胺。

1911年，波蘭化學家卡西米爾·馮克在英國倫敦的李斯特研究所從米糠中得到了一種胺類的結晶，他認為這就是克里斯蒂安·艾克曼研究中米糠中治療腳氣病的成分。因為是胺類，所以被他命名為Vitamine，這也是維生素名稱的由來。

但是，人們發現卡西米爾·馮克得到的晶體對腳氣病並沒有很好的療效，後來發現原來他得到的結晶主要是另一種維生素B族成員——煙酸。1926年，曾經在艾克曼的實驗室工作過的兩位荷蘭化學家B. C. P. Jansen和W. Donath在羅伯特·威廉姆斯的幫助下得到了硫胺的真正結晶。威廉姆斯為它取了個正式的英文名稱：Thiamin，為了反映出它是一種胺，美國化學會將其改為Thiamine。

化學性質

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硫胺素化學式C12H17N4OS是一種無色有機硫化合物也是一種季銨鹽。其結構包括一個氨基嘧啶和通過亞甲基橋連接的噻唑環。噻唑取代有甲基和羥基的側鏈。硫胺素可溶於水、甲醇和甘油，幾乎不溶於極性較小的有機溶劑。在酸性溶液中它是穩定的，但是在鹼性溶液中不穩定。硫胺素，其是N-雜環卡賓，可以用來代替氰化物作為催化劑的對二苯乙醇酮縮合。硫胺素對熱不穩定，但在冷凍儲藏時穩定。當暴露在紫外線和γ輻射它是不穩定的。硫胺素在美拉德反應強烈反應。

生物合成

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複雜的生物合成硫胺素發生在細菌，一些原生動物，植物和真菌。噻唑和嘧啶結構部分，分別生物合成然後組合，由硫胺素磷酸合酶（EC2.5.1.3）的作用，以形成胸苷單磷酸（ThMP）。對生物合成途徑可以不同生物體之間。在大腸桿菌和其它腸細菌，胸苷單磷酸可由硫胺素磷酸激酶（ThMP + ATP → ThDP + ADP, EC 2.7.4.16）磷酸化的輔因子胸苷單磷酸。在大多數細菌和真核生物，胸苷單磷酸水解硫胺素，則其可以是焦磷酸化為胸苷單磷酸由硫胺二磷酸激酶（thiamine + ATP → ThDP + AMP, EC 2.7.6.2）。

生物合成途徑是通過核糖開關調節。如果有足夠的存在於細胞硫胺則硫胺素結合於信使RNA的使酶，這是在途徑必需的，並防止其轉錄。如果沒有硫胺素存在則沒有抑制，並且酶所需的生物合成就產生了。具體的核開關（TPP核開關）是在真核生物和原核生物中確定的唯一的核開關。

生化反應

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硫胺在肝、腎和白細胞內轉變成硫胺焦磷酸酯（TPP）的形式存在：

硫胺 + ATP（三磷酸腺苷） = 硫胺焦磷酸酯（TPP） + AMP（單磷酸腺苷）TPP是糖類代謝的三羧酸循環中羧化酶所必需的輔酶。TPP還可以在酶的作用下繼續和ATP反應：

TPP + ATP = 硫胺三磷酸酯（TTP） + ADP（二磷酸腺苷）

功能

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主要參與碳水化合物、脂肪的代謝，葡萄糖轉成焦葡萄糖以及焦葡萄糖轉成乙醯輔脢A之過程中需要它，此與脂肪代謝合成有關。食慾、造血、糖類代謝、循環、消化－胃酸產生、能量、生長、學習能力、肌肉韻調的維持（小腸、胃、心臟）。維生素B1又與葡萄糖轉化成五碳糖（pentose）有關，而五碳糖是核甘酸（nucleic acid）合成所需的碳架。

推薦攝入量 [2]

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維生素B1的需求標準
年齡 0 - 0.5 - 1 - 4 - 7 - 11 - 青春期（男） 青春期（女） 成年（男） 成年（女） 孕婦 哺乳婦女
推薦攝入量
（mg） 		0.2 0.3 0.6 0.7 0.9 1.2 1.5 1.2 1.4 1.3 1.5 1.8

註：根據人種、體質等條件的不同，每日推薦攝入量會有一定的差異。

缺乏病徵

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硫胺素衍生物和依賴硫胺素的酶在人體所有細胞均有存在，所以若身體缺乏硫胺素，會對所有的器官系統造成不利影響。然而，我們的神經系統對於硫胺素缺乏會特別敏感，因為它的氧化代謝需要用到。

缺乏硫胺素，會降低身體的敏銳度，嚴重的可導致代謝性昏迷，甚至死亡。硫胺素缺乏通常都因為營養不良或營養不均衡引起。某些食物中含有阻礙人體利用硫胺素的物質。比如，某些品種的淡水魚、貝類、以及蕨類植物中含有能破壞硫胺素的酶，平常煮熟食用時這種酶會被破壞，而如果大量生食這些食物，就有缺乏硫胺素的可能[3]；而含有豐富抗硫胺素的食物計有[3]：茶、咖啡、檳榔等。有些慢性疾病可引起硫胺素的缺乏，例如：酒精中毒、胃腸道疾病、艾滋病、持續性的嘔吐等[4]。很多糖尿病患者都發現硫胺素不足，這可能會引致併發症[5][6]。

其他常見的缺乏症還有：

  • 腳氣病：輕度症狀為下肢無力，重度會肌肉萎縮，肢體及心肺水腫。
  • 魏尼凱氏綜合徵（Wernicke-Korsakoff Syndrome）：又稱魏尼凱氏腦病（Wernicke's encephalopathy），是一種神經腦病綜合症，會導致失語等問題。這個病曾在《怪醫豪斯》第六季的一集提及過。
  • 視神經病變：雙側視力喪失，盲點和色覺障礙。

攝入過量

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作為水溶性維生素，維生素B1一般不會引起中毒，過量的維生素B1會通過尿液等排泄出體外。根據動物實驗，家兔試驗是D50為300mg/公斤，用犬內服為350mg/公斤。[7]

如果靜脈注射過量維生素B1，有些人會發生過敏性休克現象，大劑量可能會造成呼吸中樞壓抑而至死亡。

主要食物來源

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維生素B1廣泛存在於天然食物中，但隨食物種類而異，且受收穫、貯存、烹調、加工等條件影響。最為豐富的來源是葵花子仁、花生、大豆粉、瘦豬肉；其次為小麥粉、小米、玉米、大米等穀類食物；魚類、蔬菜和水果中含量較少。

動物型來源

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植物型來源

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硫胺（Thiamine）的各種名稱

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  • 又稱：Thiamin
  • IUPAC中文名：氯化3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)-甲基]-5-(2-羥基乙基)-4-甲基噻唑
  • IUPAC名：3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4- methylthiazolium chloride
  • 通用名：維生素B1（英文：Vitamin B1）
  • 其它名稱：
    • 維他命B1
    • 乙種維生素一
    • 乙素
    • 維生素乙1
    • 硫胺素
    • 抗腳氣病素
    • 抗神經炎素
    • Antiberiberi factor
    • Anti-polyneuritis factor
    • Aneurin
    • Biamine
    • Betalin S
    • Betamin
    • Beta-Sol

參考資料

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  1. ^ 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. terms.naer.edu.tw. [2021-01-22]. （原始內容存檔於2022-01-12）. 
  2. ^ 中國營養學會. 中国居民膳食营养素参考摄入量 (PDF). [2018-05-16]. （原始內容存檔 (PDF)於2018-05-16）. 
  3. ^ 3.0 3.1 Jane Higdon. "Thiamin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute. [2013-01-08]. （原始內容存檔於2012-12-12） （英語）. 
  4. ^ Butterworth RF. Thiamin. Shils ME, Shike M, Ross AC, Caballero B, Cousins RJ (編). Modern Nutrition in Health and Disease 10th ed. Baltimore: Lippincott Williams & Wilkins. 2006 （英語）. 
  5. ^ Thornalley PJ. The potential role of thiamine（vitamin B（1）) in diabetic complications. Curr Diabetes Rev. 2005, 1 (3): 287–98. PMID 18220605. doi:10.2174/157339905774574383. 
  6. ^ Diabetes problems 'vitamin link' [糖尿病問題與維生素相關]. BBC News. 2007-08-07 [2013-01-08]. （原始內容存檔於2009-02-14） （英語）. 
  7. ^ Vitamins and Hormones. Vitamins & Hormones. 2009. ISSN 0083-6729. doi:10.1016/c2009-0-01744-9. 

參見

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外部連結

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  • [多維新聞網：昆明194名貧困生營養不良集體發病事件調查]
取自「https://zh1.bitforum.be.eu.org/w/index.php?title=硫胺&oldid=78037420」