氟仿
| 氟仿 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Trifluoromethane 三氟甲烷 | |||
| 别名 | Fluoryl、氟利昂23、Arcton 1、HFC-23、R-23、FE-13、UN 1984 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-46-7 
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| PubChem | 6373 | ||
| ChemSpider | 21106179 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM | ||
| EINECS | 200-872-4 | ||
| ChEBI | 24073 | ||
| RTECS | PB6900000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CHF3 | ||
| 摩尔质量 | 70.01 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色气体 | ||
| 熔点 | -155.2 °C (117.95 K) | ||
| 沸点 | -82.1 °C (191.05 K) | ||
| 溶解性（水） | 1 g/l, 20 °C | ||
| 溶解性（有机溶剂） | 可溶 | ||
| 蒸气压 | 4.38 MPa at 20 °C | ||
| kH | 0.013 mol.kg-1.bar-1 | ||
| pKa | 25 - 28 | ||
| 结构 | |||
| 分子构型 | 四面体 | ||
| 危险性 | |||
| 安全术语 | S：S38 | ||
| 主要危害 | 压抑神经系统 | ||
| NFPA 704 |
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2
0
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| 闪点 | 不可燃 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 氯仿、溴仿、碘仿、氟甲烷、二氟甲烷、四氟化碳 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氟仿（英语：Fluoroform）是一种化学式为CHF3的有机化合物，是卤仿的一种。常温下是无色的气体。
三氟甲烷是制造铁氟龙时的副产品，生物体对三氟乙酸进行脱羧反应也会产生微量的三氟甲烷[1]。三氟甲烷可用作制冷剂或灭火剂使用。
制备
[编辑]第一次制备三氟甲烷是由法国化学家莫里斯·马士兰（Maurice Meslans）在1894年用碘仿和干燥氟化银产生剧烈反应而产生[2]。后来奥图·拉夫（Otto Ruff）将氟化银改成氟化汞和氟化钙的混合物，改善了制备的过程[3]。上述的交换反应可以使用碘仿及溴仿，不过交换前二个卤素原子时，会产生剧烈反应。后来爱伯特·亨纳（Albert Henne）将上述的反应变成二阶段的反应，第一阶段用溴仿和三氟化锑合成一溴二氟甲烷，再和氟化汞反应产生三氟甲烷，这是第一个有效率制备三氟甲烷的方法。[3]
工业应用
[编辑]在半导体产业中，三氟甲烷用在二氧化硅及氮化硅的等离子蚀刻（plasma etching）中。三氟甲烷也是一种制冷剂（冷媒），名称为R-23或HFC-23，因为其不含氯，不会造成臭氧层破洞，有时会用来会取代造成臭氧层破洞的三氟氯甲烷（cfc-13）。
三氟甲烷因为其低毒性、不容易反应及高密度，可用作灭火剂使用。此时常使用杜邦的商标名称FE-13代表三氟甲烷。三氟甲烷过去曾用来取代气体灭火系统中的海龙1301（cfc-13b1）。
有机化学
[编辑]三氟甲烷在去质子化后是一种提供CF3-的试剂，分子为弱酸性，pKa为25–28。三氟甲烷是CF3Si(CH3)3的前体[4]。
温室气体
[编辑]三氟甲烷是强力的温室气体。依京都议定书中清洁发展机制秘书处的评估，其100年的全球暖化潜势为11,700，也就是一公斤的三氟甲烷在一百年对温室效应的影响效果和11,700的二氧化碳相当。后来评估的结果(IPCC, 2007)，其100年的全球暖化潜势又高于原估测值，为14,800[5]。其在大气中的生命期为270年[5]。
根据政府间气候变化专门委员会（IPCC）2007年的气候报告，三氟甲烷是2001年前大气中丰度最高的氢氟碳化合物。自2001年起才被车用空调制冷剂的HFC-134a（1,1,1,2-四氟乙烷）所超越。过去三氟甲烷的排放，大部分是在制造制冷剂HCFC-22（一氯二氟甲烷）时无意产生及释放的产物。
依照联合国气候变化框架公约的温室气体排放资料[6] 来看，1990年至2000年在公约中附件1的国家（发达国家）中HFC-23的排放量有显著的下降。联合国气候变化框架公约及清洁发展机制自2003年起已提供资金给公约中不在附件1的国家，帮助这些国家减少在制造HCFC-22时无意排放的三氟甲烷。依世界气象组织的臭氧部分资料来看，近年来发展中国家已成为最大的HCFC-22供应者[7]。京都议定书管制所有氢氟碳化合物（HFC）的排放。三氟甲烷可以用等离子或都用高温焚烧的方式破坏，以减轻其对环境的影响。
其他物理性质
[编辑]| 性质 | 数值 |
|---|---|
| -100°C时的密度（液态） | 1.52 g/cm3 |
| -82.1°C时的密度（液态） | 1.431 g/cm3 |
| -82.1°C时的密度（气态） | 4.57 kg/m3 |
| 0°C时的密度（气态） | 2.86 kg/m3 |
| 15°C时的密度（气态） | 2.99 kg/m3 |
| 偶极矩 | 1.649 D |
| 临界压力 (pc) | 4.816 MPa (48.16 bar) |
| 临界温度 (Tc) | 25.7 °C (299 K) |
| 临界密度 (ρc) | 7.52 mol/l |
| 压缩因子 (Z) | 0.9913 |
| 偏心因子 (ω) | 0.26414 |
| 25°C时的黏度 (η) | 14.4 μPa.s (0.0144 cP) |
| 定容摩尔热容 (CV) | 51.577 J.mol−1.K−1 |
| 汽化热 (lb) | 257.91 kJ.kg−1 |
参考资料
[编辑]- ^ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
- ^ Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, 7 (1): 346–423 [2010-12-03]. （原始内容存档于2012-02-17）.
- ^ 3.0 3.1 Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, 59 (7): 1200–1202. doi:10.1021/ja01286a012.
- ^ Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289
- ^ 5.0 5.1 Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland. Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. (PDF). Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. 2007 [2010-12-03]. （原始内容存档 (PDF)于2007-12-15）.
- ^ 存档副本. [2010-12-03]. （原始内容存档于2010-04-29）.
- ^ 存档副本. [2010-12-03]. （原始内容存档于2011-07-21）.
文献
[编辑]- McBee E. T. Fluorine Chemistry. Industrial & Engineering Chemistry. 1947, 39 (3): 236–237. doi:10.1021/ie50447a002.
- Oram D. E., Sturges W. T., Penkett S. A., McCulloch A., Fraser P. J. Growth of fluoroform (CHF3, HFC-23) in the background atmosphere. Geophysical Research Letters. 1998, 25 (1): 236–237 [2010-12-04]. doi:10.1029/97GL03483. （原始内容存档于2011-06-06）.
- McCulloch A. Fluorocarbons in the global environment: a review of the important interactions with atmospheric chemistry and physics. Journal of Fluorine Chemistry. 2003, 123 (1): 21–29. doi:10.1016/S0022-1139(03)00105-2.