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人蔘皂苷

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人蔘皂苷 Rg1
IUPAC名
6,20-Bis(β-D-glucopyranosyl)-(3β,6α,12β,20S)-3,6,12,20-tetrahydroxydammar-24-ene
別名 Ginsenoside A2
Panaxoside A
Sanchinoside C1
識別
CAS號 22427-39-0 ?
ChemSpider 390498
InChI
 
  • 1/C42H72O14/c1-20(2)10-9-13-42(8,56-37-34(52)32(50)30(48)25(19-44)55-37)21-11-15-40(6)28(21)22(45)16-26-39(5)14-12-27(46)38(3,4)35(39)23(17-41(26,40)7)53-36-33(51)31(49)29(47)24(18-43)54-36/h10,21-37,43-52H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22+,23-,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34+,35-,36+,37-,39+,40+,41+,42-/m0/s1
EC編號 244-989-9
性質
化學式 C42H72O14
莫耳質量 801.01 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

人蔘皂苷（Ginsenoside）又稱人蔘皂甙，「皂甙」一詞由英文Saponin 意譯而來，源於拉丁語的 Sapo（肥皂）。人蔘皂苷是一種固醇類化合物，三萜皂苷。其只在人蔘屬植物中可發現到。人蔘皂苷被視為是人蔘屬藥材中的活性成分，因而成為研究的目標。因為人蔘皂苷影響了多重的代謝通路，所以其效能也是複雜的，而且各種人蔘皂苷的效能是難以分離出來的。

命名法

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主要的「人蔘皂苷」使用的是R開頭的命名法。R後第一位 薄層色譜法（TLC）測得保留因子的大小，從0開始，然後是a一直到z，表示保留因子遞增（極性變弱）。有時一個字母的條帶又會分出幾個不同的物質，則根據a1、a2…順序表示細分條帶內諸物質的保留因子遞增。「20-葡萄糖基-f」之類的詞語可以表示這個命名法外的修飾。[1]

所謂的「偽人參皂苷」和「三七皂苷」使用一組完全不一樣的命名法，基本是直接按照命名順序編號。雖然這些物質的慣用名不用「人參皂苷」開頭，但是它們在化學本質上和人參皂苷沒有區別（同樣是以達瑪烷為主的四環皂苷），況且來源植物也沒有離開人參屬。[2]

各國使用

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從美國國旗到世界各地，一般大眾對草藥的熱衷及另類醫療的成長，使得有非常多針對人蔘皂苷的研究。在美國，人蔘年銷售額超過3億美元，而佔有草藥市場的15%至20%，所以人蔘是美國消費者最常用的草藥之一。 [3]

在美國，人蔘製劑被列為飲食補充劑；但在歐洲，尤其是德國的名稱人則把人蔘當作藥品。在幾個歐洲國家，人蔘及其他草藥被醫生當作處方籤藥物，植物醫藥原理也再次在醫學院中被講授。在設定醫療性草藥安全及療效的E委員會專刊中，德國政府認可人蔘可作為疲勞和乏力時的補品。

提取源

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人蔘屬植物莖葉的人蔘皂苷含量比根更高（莖葉：3-6%；根：1-3%[4]）也更容易提取，因此提取物價格很低。[5]

人蔘果實的皂苷濃度也比根更高，Re濃度為根7倍，總皂苷濃度為根4倍。[6]

製劑

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人參總皂苷、人參莖葉總皂苷、三七總皂苷載於《中國藥典》第一部，是受中國接受的中藥原料。口服的人參莖葉總皂苷在中華人民共和國是一個非處方藥，其適應症列為：健脾益氣；用於氣虛引起的心悸，氣短，疲乏無力，納呆。[7]另也有西洋參莖葉總皂苷的口服處方藥，稱「心悅膠囊」，[8]載於此國多個心血管病治療指南[9]。三七總皂苷有口服和注射液形式，一樣載於此國多個心血管病治療指南[10]。人參莖葉總皂苷注射液也有過注射液，但現已停產[11]。

化學特性

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人蔘皂苷都具有相似的基本結構，都含有由17個碳原子排列成四個環的gonane類固醇核。他們依醣苷基架構的不同而被分為兩組：達瑪烷型和齊墩果烷型。[12]

達瑪烷類型包括兩類：原人參二醇類和原人參三醇類。原人蔘二醇類包含了最多的人蔘皂苷，如人蔘皂苷Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Rg3、Rh2及醣苷基PD，二醇類皂苷Rh2、CK及Rg3與癌細胞的增生和轉移的抑制有關，已在臨床上應用。原人蔘三醇類包含了人蔘皂苷Re、Rg1、Rg2、Rh1及醣苷基PT，其中Re及Rg1可促進脫氧核糖核酸和核糖核酸的合成，包括癌細胞的遺傳物質[13]。人蔘皂苷亦被用於癌症、免疫反應、壓力、動脈硬化、高血壓、糖尿病以及中樞神經系統反應的研究，探討人蔘皂苷對不同機制的促進或抑制作用。

亞洲參含有34種人參皂苷成分，遠高於花旗參（13種）和三七參（15種）。[14][15][16]Ra、Rf、Rg3、Rh2為亞洲參獨有成分。[17]亞洲參和花旗參的雜交植物更能產生多種之前未見的人參皂苷。[18]

二醇族

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  • Rb1：花旗蔘的含量最多，具影響動物睪丸的潛力，亦會影響小鼠的胚胎發育[19]抑制血管生成。
  • Rb2：DNA, RNA 的合成促進作用、腦中樞調節[來源請求]
  • Rc：人蔘皂苷-Rc是一種人蔘中的固醇類分子。在一項乳癌與不同人蔘皂苷作用的研究中發現，人蔘皂苷-RC具有抑制癌細胞的功能[20]。在另一項以線蟲為動物模式的實驗中，將線蟲培養於膽固醇缺乏和添加人蔘皂苷-Rc的培養基中，原本的假設為線蟲的生命期會減短，但實驗結果發現線蟲的生命期拉長[21]。進一步的研究發現，人蔘皂-Rc可增加精蟲的活動力[22]。
  • Rd：

三醇族

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  • Re：腦中樞調節、DNA, RNA 的合成促進作用、加強血管新生作用、抗高血脂
  • Rf：
  • Rg1：常見於高麗蔘。在小鼠實驗中發現，Rg1可增進小鼠的空間學習和海馬突觸素的濃度，亦有類似雌激素的作用。
  • Rg2：亦常見於高麗蔘，在有血管型失智症的小鼠上實驗發現，Rg2可經由抗凋亡的機制，保護記憶損傷[23][24]。Rg2作用在肝臟，可降低GOT、GPT，降低肝臟負擔、恢復肝臟機能。

其他達瑪烷

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齊墩果烷

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  • R0/Ro：見於竹節蔘

化學反應

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人參皂苷也可分為高極性的和低極性的，這就是R之後字母的含義（字母越靠後極性越低）。低極性的皂苷天然更為少見，但似乎吸收更充分、和脂質細胞膜親和力更好，效果也更強。人參的果漿被蒸熟時，裡面常見的高極性皂苷會通過脫去糖基和丙二醯基轉化為低極性皂苷。傳統上會通過蒸熟製作紅參，也有類似的化學反應。[6][30]人參莖葉粉碎漿通過熱酸處理[a]有類似的效果，可認為是這些稀有皂苷一個較可持續的來源。[4]

口服人參皂苷之後，腸道菌群也會在一定程度上將皂苷簡化為更易吸收的低極性物質，最終產物有如20-O-beta-D-葡萄吡喃糖基-20(S)-原人參二醇（物質K）和單純的20(S)-原人參二醇、20(S)-原人參三醇。[31]具體的腸內轉化情況因人而異。[32]轉化的很多中間產物是稀有的低極性人參皂苷，最簡的幾個還有獨特的藥理活性（比如物質K、原人參二醇、原人參三醇會抑制CYP450酶，但更大分子量的人參皂苷不會）。[33]

注釋

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  1. ^ 人參和人參果實都含有較多酸性皂苷（即丙二醯基皂苷），因此蒸製不需加酸。對於以中性皂苷為主的混合物，則需要加酸幫助水解。
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外部連結

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