哌𠯤

哌𠯤
	IUPAC名; Piperazine
別名	Hexahydropyrazine; Piperazidine; Diethylenediamine; 1,4-Diazinane
識別
CAS編號	110-85-0
PubChem	4837
ChemSpider	13835459
SMILES	C1CNCCN1;
InChI	1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2;
ChEBI	28568
DrugBank	DB00592
KEGG	D00807
性質
化學式	C4H10N2
莫耳質量	86.14 g·mol−1
外觀	無色晶體或白色固體
熔點	106 °C（379 K）
沸點	146 °C（419 K）
溶解性（水）	易溶
pKa	9.8
pKb	4.19
磁化率	-56.8·10−6 cm3/mol
藥理學
ATC代碼	P02CB01（P02）
	藥代動力學：
蛋白結合度	60-70%
危險性
NFPA 704	2 2 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

哌（ㄆㄞˋ）𠯤（ㄑㄧㄣˊ）（英語：Piperazine）是一種有機化合物。哌𠯤是包含兩個氮原子的六元雜環，兩個氮原子處於對位。

很多哌𠯤類化合物有一些重要的藥理性質，其都包含哌𠯤官能基。

來源於命名

哌𠯤和哌啶的化學性質相似，此名稱來源於哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒鹼的結構的一部分。但哌𠯤並非是胡椒屬植物衍生物。

化學性質

哌𠯤能夠自由的溶於水和乙二醇，但不溶於乙醚。哌𠯤是一個弱鹼， 25°C時，其兩個pKbs 分別為5.35 和 9.73。10%的哌𠯤水溶液pH值為10.8－11.8。哌𠯤在空氣中吸收水和二氧化碳。哌𠯤的衍生物在自然界存在，也有和多種方法可以合成。比如，醇氨和1,2-二氯乙烷反應；或者鈉、乙二醇和乙二胺鹽酸鹽反應；或者鈉在乙醇中還原吡𠯤。

工業使用的哌𠯤通常為其六水合物，熔點44°C，沸點125－130°C。

製藥用哌𠯤通常為其檸檬酸鹽 $3C_{4}H_{10}N_{2}\cdot 2C_{6}H_{8}O_{7}$ 或己二酸鹽 $C_{4}H_{10}N_{2}\cdot C_{6}H_{10}O_{4}$ 。中國大陸的驅蛔蟲藥「寶塔糖」也有使用磷酸哌𠯤。^[2]

工業生產

哌𠯤通常形成於1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副產物。這是目前唯一的商業化的合成方法。產物中通常包含乙二胺，二(2-胺基乙基)胺和其他的線形或環形化合物，哌𠯤由產物分離得到。

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 默克索引, 第11版, 7431
^ 因“蛔虫病”风靡全国的“宝塔糖”，30多年后，为啥消失了？_腾讯新闻. new.qq.com. [2020-09-19].

外部連結

PIPERAZINE CITRATE. Сhemicalland21.com. [2015-08-29]. （原始內容存檔於2020-02-20）.

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[Merck-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 默克索引, 第11版, 7431

[2] 因“蛔虫病”风靡全国的“宝塔糖”，30多年后，为啥消失了？_腾讯新闻. new.qq.com. [2020-09-19].

[1]

[2]

閱論編腎上腺素受體調節劑
α₁（英語：Alpha-1 adrenergic receptor）	受體激動劑： 6-FNE（英語：6-Fluoronorepinephrine）阿米福林（英語：Amidephrine）樟柳鹼丁螺環酮西拉唑啉可巴君脫甘胺酸米多君（英語：Desglymidodrine）右異美汀（維基數據所列：Q27279209）地匹福林多巴胺屈西多巴（英語：Droxidopa）麻黃鹼腎上腺素依替福林左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）吲達尼定（英語：Indanidine）異美汀 L-多巴苯丙胺酸酪胺酸左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）間羥胺甲氧明（英語：Methoxamine）甲基多巴邁妥林萘甲唑啉去甲腎上腺素章胺羥甲唑啉（英語：Oxymetazoline）苯福林苯丙醇胺偽麻黃鹼辛弗林四氫唑啉（英語：Tetryzoline）噻美尼定（英語：Tiamenidine） XP21279 賽洛唑啉受體拮抗劑：阿巴諾喹阿地洛爾阿馬鹼（英語：Ajmalicine）阿夫唑嗪氨磺洛爾山莨菪鹼阿羅洛爾阿替丙嗪（英語：Atiprosin）非典型抗精神病藥物（如依匹哌唑（英語：Brexpiprazole）、氯氮平、奧氮平、喹硫平、利培酮) Benoxathian（英語：Benoxathian）丁洛地爾（英語：Buflomedil）布那唑嗪（英語：Bunazosin）卡維地洛柯楠次鹼（英語：Corynanthine）達哌唑（英語：Dapiprazole）南天竹鹼（英語：Domesticine）多沙唑嗪（英語：Doxazosin）麥角靈（如麥角胺、二氫麥角胺（英語：Dihydroergotamine）、麥角乙脲（英語：Lisuride）、特麥角脲) 依託哌酮（英語：Etoperidone） Eugenodilol（英語：Eugenodilol）芬司匹利（英語：Fenspiride）羥嗪吲哚拉明（英語：Indoramin）酮色林（英語：Ketanserin） L-765,314（英語：L-765,314）拉貝洛爾 mCPP 美吡哌唑（英語：Mepiprazole）美他唑嗪（英語：Metazosin）莫那匹爾（英語：Monatepil）莫西賽利（英語：Moxisylyte）萘哌地爾（英語：Naftopidil）南天竹啡鹼奈達唑嗪（英語：Neldazosin）尼普拉嗪（英語：Niaprazine）尼麥角林（英語：Nicergoline）尼古地平（英語：Niguldipine）帕多蘆諾（英語：Pardoprunox）培蘭色林（英語：Pelanserin）哌拉平（英語：Perlapine） Phendioxan（英語：Phendioxan）酚苄明（英語：Phenoxybenzamine）酚妥拉明（英語：Phentolamine） N-苯基哌𠯤抗抑鬱藥（如羥基奈法唑酮（英語：Hydroxynefazodone）、奈法唑酮（英語：Nefazodone）、曲唑酮、Triazoledione（英語：Triazoledione））哌羅克生（英語：Piperoxan）哌唑嗪（英語：Prazosin）喹唑嗪（英語：Quinazosin）奎尼丁利坦色林（英語：Ritanserin）西洛多辛（英語：Silodosin）螺哌隆（英語：Spiperone）他利克索（英語：Talipexole）坦索羅辛特拉唑嗪（英語：Terazosin）硫達唑嗪（英語：Tiodazosin）妥拉唑林（英語：Tolazoline）四環類抗抑鬱藥（如阿莫沙平（英語：Amoxapine）、馬普替林（英語：Maprotiline）、米塞林）三環類抗抑鬱藥（如阿米替林、氯米帕明、多塞平、米帕明（英語：Imipramine）、曲米帕明（英語：Trimipramine））曲馬唑嗪（英語：Trimazosin）典型抗精神病藥物（如氯丙嗪、氟奮乃靜、洛沙平（英語：Loxapine）、硫利達嗪（英語：Thioridazine））烏拉地爾（英語：Urapidil） WB-4101 佐勒汀（英語：Zolertine）
α₂（英語：Alpha-2 adrenergic receptor）	受體激動劑：(R)-3-Nitrobiphenyline（英語：(R)-3-Nitrobiphenyline） 4-NEMD 6-FNE（英語：6-Fluoronorepinephrine）雙甲脒 Apraclonidine（英語：Apraclonidine）溴莫尼定（英語：Brimonidine）次大麻酚可樂定可巴君地托咪定（英語：Detomidine）右美托咪定（英語：Dexmedetomidine）二氫麥角胺（英語：Dihydroergotamine）地匹福林多巴胺屈西多巴（英語：Droxidopa）左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）麻黃鹼麥角胺腎上腺素依替福林乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）胍那苄（英語：Guanabenz）氯醯胍（英語：Guanfacine）胍諾沙苄（英語：Guanoxabenz） L-多巴苯丙胺酸酪胺酸洛非西定（英語：Lofexidine）美托咪定（英語：Medetomidine）左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）甲基多巴米伐折醇萘甲唑啉去甲腎上腺素羥甲唑啉（英語：Oxymetazoline）苯丙醇胺哌羅克生（英語：Piperoxan）偽麻黃鹼 Rezatomidine（維基數據所列：Q27292343）利美尼定（英語：Rilmenidine）羅米非定他利克索（英語：Talipexole）他西米定四氫唑啉（英語：Tetryzoline）噻美尼定（英語：Tiamenidine）替扎尼定托洛尼定（英語：Tolonidine）烏拉地爾（英語：Urapidil） Vatinoxan XP21279 甲苯噻𠯤賽洛唑啉受體拮抗劑：1-PP 阿地洛爾安麥角阿普氮平阿替美唑（英語：Atipamezole）非典型抗精神病藥物（如阿塞那平（英語：Asenapine）、brexpiprazole（英語：brexpiprazole）、氯氮平、魯拉西酮（英語：Lurasidone）、帕利哌酮、喹硫平、利培酮、佐替平（英語：Zotepine））阿扎匹隆（英語：Azapirone）（如丁螺環酮、吉哌隆（英語：Gepirone）、依普西隆（英語：Ipsapirone）、坦度螺酮） BRL-44408（英語：BRL-44408）丁洛地爾（英語：Buflomedil）西拉唑啉依法克生（英語：Efaroxan）艾司米氮平（英語：Esmirtazapine）芬美托唑（英語：Fenmetozole）氟洛克生（英語：Fluparoxan）咪唑克生（英語：Idazoxan） mCPP 米塞林米氮平 NAN-190（英語：NAN-190）奧氮平帕多蘆諾（英語：Pardoprunox）酚苄明（英語：Phenoxybenzamine）酚妥拉明（英語：Phentolamine）哌羅克生（英語：Piperoxan）吡貝地爾蘿芙素（英語：Rauwolscine）羅替戈汀（英語：Rotigotine） SB-269970（英語：SB-269970）司普替林螺沙群舒奈吡瓊妥拉唑林（英語：Tolazoline）典型抗精神病藥物（如氯丙嗪、氟奮乃靜、洛沙平（英語：Loxapine）、硫利達嗪（英語：Thioridazine））育亨賓
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